乙烯基三丁基锡

【英文名称】Vinyltributylstannane

【分子式】C14H30Sn

【分子量】317.09

【CA登录号】[7486-35-3]

【缩写和别名】Tributyl(vinyl)tin

【结构式】H2C=CHSn(CH2CH2CH2CH3)3

【物理性质】bp 104~106 oC/3.5 mmHg,d 1.085g/cm3。能够溶于大多数有机溶剂,可以在不同的有机溶剂中使用,例如THF、DMF等。

【制备和商品】该试剂在国际大型化学试剂公司有销售。实验室可以方便地通过乙烯基溴化镁与三丁基氯化锡来制备[1]。

【注意事项】该试剂对空气和湿气相对比较稳定,但因含有C-Sn 键而有剧毒,建议在通风橱中小心操作和使用。

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乙烯基三丁基锡在现代有机合成中主要被用于金属钯催化的偶联反应,在底物分子中引入乙烯基。

乙烯基三丁基锡和与sp2杂化碳原子相连的卤化物或者三氟磺酸酯在金属钯催化下发生的C-C 偶联反应是该试剂目前最成熟和应用最广泛的反应。反应生成芳基乙烯产物或者1,3-二烯产物,该反应也称为Stille 反应[2~5]。多种不同的钯催化剂均可用于该反应,金属配体对反应的活性影响较大。卤代烃中碘化物的活性最高,但溴化物的应用最广泛(式1,式2)。氯化物只有在结构特殊的分子中能够发生反应(式3)[6],二卤化物有可能实现选择性乙烯基化(式4)[7]。

乙烯基三丁基锡  第1张

三丁基锡另一个成熟的反应是与酰氯在钯催化下发生的C-C 偶联反应,生成α,β-不饱和酮 (式5)[8]。该反应一般在加热条件下进行,但最近有人在室温下完成了在酰氯存在下乙烯基三丁基锡与亚胺的加成反应(式6)[9]。

乙烯基三丁基锡  第2张

乙烯基三丁基锡与α,β-不饱和羰基化合物的共轭加成反应也经常得到应用 (式7)[10]。最近有人使用铑催化剂可以在该反应在水溶液中完成[11]。

乙烯基三丁基锡  第3张

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