四丁基锡(英文名称Tetra-n-butyltin)又名锡酸四正丁酯(Tetra-n-butylstannane),简称丁基锡,属于金属有机化合物。无色或微黄色油状液体,不溶于水,溶于多数有机溶剂。分子式为C16H36Sn,结构式为(CH3CH2CH2CH2)4Sn。四丁基锡可燃,有毒,具刺激性,致敏性,对环境有危害。主要用作防锈剂、稳定剂、多聚催化剂,汽油防爆剂等。

四丁基锡

物理性质

【沸点】℃(1.33kPa) 145

【熔点】℃ -97

【闪点】℃ 107

【相对密度】 1.0572

【折光率】nD20 1.4742

【溶解性能】不溶于水,溶于多数有机溶剂。

【稳定性】稳定

化学性质

【CAS登录号】1461-25-2

【EINECS登录号】215-960-8

【分子量】347.167

【分子式及结构式】分子式为C16H36Sn,结构式为(CH3CH2CH2CH2)4Sn。

【常见化学反应】  四丁基锡属于四烷基锡化合物,最重要的反应是Sn-C键的断裂和Kocheshkov的再分配反应。卤素和氢卤酸能与四烃基锡反应二得到有机锡的卤化物,举例如下:

(C4H9)4Sn + Br2 → (C4H9)3SnBr + C4H9Br

(C4H9)3SnBr + Br2→ (C4H9)2SnBr2 + C4H9Br

(C4H9)4Sn +HCl → (C4H9)3SnCl + C4H10

(C4H9)3SnCl + HCl → (C4H9)2SnCl2 + C4H10

四丁基锡与四氯化锡也可进行Kocheshkov的再分配反应,得到三、二丁基锡,反应式如下:

(C4H9)4Sn + SnCl4 → 2(C4H9)2SnCl2

(C4H9)4Sn + 2(C4H9)2SnCl2 → 2(C4H9)3SnCl

3(C4H9)4Sn + SnCl4 → 4(C4H9)3SnCl

(C4H9)4Sn + 3SnCl4 → 4 C4H9)SnCl4

【禁配物】强氧化剂

【聚合危害】不聚合

主要用途

(1)用作催化剂:四丁基锡用作合成增塑剂、聚氨酯、硅酮、聚酯、醇酸树脂等合成用催化剂。

(2)用作塑料热稳定剂:四丁基锡最主要的应用是作PVC稳定剂,其作用原理为丁基锡先与PVC分子链上的氯原子配位,由于它能捕捉脱去的氯化氢,可防止自动催化及置换PVC中不稳定的氯原子,防止PVC降解。四丁基锡稳定性好,适用于高温加工;耐候性好,适用于室外制品;透明性好,适用于制作透明或鲜艳的彩色制品。四丁基锡与PVC有很好的相容性,美国的大量PVC管材中使用了丁基锡,美国FDA、西欧BGA和BPF、日本HPA都已批准丁基锡稳定剂用于食品包装材料、医用塑料制品和饮料瓶等。在PVC硬片,尤其是透明PVC硬片,丁基锡是一种最重要的热稳定剂,它对PVC的热稳定性、透明性、抗老化性及延长制品寿命起到很好作用。从今后发展来看,对人体有毒的重金属盐热稳定剂将会被限制使用。

(3)用于防污涂料:有机锡化合物可用于防污涂料中,其作用原理为有机锡涂料与乙烯型树脂或氯化橡胶等形成固溶剂,在基料中分散均匀,当漆膜表面因分子扩散基料进入海水后,漆膜内部涂料便连续向外扩散,补充表面的渗出量因此不影响光滑度,从而使船体航速运转正常,降低了与水的摩擦力,因此它最有效的应用是用于船体水下防污涂料。

(4)其他:四丁基锡应用领域发展令人十分瞩目,其应用还包括用于药、农用化学品、木材防腐剂、油墨添加剂、塑料发泡剂等;国外常用于广谱消毒剂等。随着研究的不断深入,在许多领域内还将进一步拓展其应用。

制造方法

有多种方法制造四丁基锡,Grignard法:利用Grignard试剂与氯化锡反应制得,这是工业上生产采用的方法:反应式如下:

Mg + C4H9Cl → C4H9MgCl

4C4H9MgCl + SnCl4→(C4H9)4Sn,+ 4MgCl4

Wurtz法:用金属钠代替镁,反应式如下

8Na + 4C4H9Cl + SnCl4→ (C4H9)4Sn + 8NaCl烷基铝法:用三丁基铝与四氯化锡反应也可制得四丁基锡,反应式如下;

4(C4H9)3Al + 3SnCl4→3(C4H9)4Sn + 4AlCl3

【产业链】上游产品: 二丁基氧化锡 - 二月桂酸二丁基锡 - 辛酸亚锡 - 一氧化锡 - 三正丁基叠氮化锡 - 二氧化锡 - 硫酸亚锡 - 氟硼酸亚锡 - 锡/锡粉/锡粒/锡标准溶液 - 无水四氯化锡

下游产品: 甲基磺酸锡 - 单丁基三氯化锡 - 单丁基氧化锡 - 单丁基锡液态 - 二丁基醋酸锡 - 三丁基氯化锡 - 三丁基氧化锡 - 三丁基氢化锡 - 丁基硫醇锡 - 二辛基二月桂酸锡

【参考质量指标】含量:化学纯≥98%。外观与性状:无色或微黄色油状液体。

毒性和对环境影响

对人健康有危害:吸入、摄入或经皮肤吸收会引起中毒,对粘膜有刺激作用。中毒症状有:剧烈头痛、头晕、失眠、乏力、多汗等神经衰弱综合征;重症患者,可出现中毒性脑病。对环境有危害,燃烧产生有毒气体。

包装、运输和贮存包装方法

贮存于阴凉、通风、干燥、避雨、避暴晒库所,四丁基锡采用螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶(罐)外装普通木箱,外满底板花格箱、纤维板箱或胶合板箱。运输前应先检查包装容器是否完整、密封,运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与酸类、氧化剂、食品及食品添加剂混装混运。运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。运输途中应防曝晒、雨淋,防高温。

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