【英文名称】Tributylstannyllithium

【分子式】C12H27LiSn

【分子量】297.04

【CA 登录号】4226-01-1

【缩写和别名】Tri-n-Butylstannyllithium

【物理性质】以溶液形式存在和使用。

【制备和商品】通常是在反应前原位制备:在-78 °C,将正丁基锂溶液滴加到三丁基锡氢的THF溶液中便得到三丁基锡锂,不需分离和纯化即可直接用于后续的各种反应。

【注意事项】该试剂因含有C-Sn键而有剧毒,建议在通风橱中操作和使用。

三丁基锡锂是现代有机合成中重要的金属锡试剂,可以非常方便地原位制备,并可与醛酮、卤代烃、磺酸酯和α,β-不饱和酯等发生亲核反应。

在正常情况下,三丁基锡锂可以整体地看作是一个烷基锂试剂。它与醛和酮发生亲核加成反应,生成α-羟基三丁基锡。接着在“一锅煮”的条件下,加入轻基保护基将羟基保护后进行分离和纯化该反应一般在低温下进行,反应速度之快以至于反应可以在数秒钟内完成(式1和式2)[3,4]。

常用有机金属化合物---三丁基锡锂  第1张

三丁基锡锂能够与卤代烃或者醇的磺酸酯发生亲核取代反应,生成三丁基锡的烷基化产物(式3)[5,6]。底物分子中的不饱和键一般不受到干扰。从醇的磺酸酯化到与三丁基锡反应可以在“一锅煮”的条件下完成(式4)[7,8]。

常用有机金属化合物---三丁基锡锂  第2张

三丁基锡锂也是非常理想的Michael加成的给体,可与α,β-不饱和酯发生正常的 Michael 加成反应。该反应可以在低温下进行,产率中等至较好[9~11]。但是,该反应的产物很重要,特别是那些具有高度立体选择性的产物(式5和式6)[10,11]。。

常用有机金属化合物---三丁基锡锂  第3张

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